12月21日，意甲球队佛罗伦萨今晚正式宣布主教练蒙特拉被解雇，这也意味着意大利人两年内第三次被他们执教的球队解雇。 蒙特拉于在罗马开始了他的教练生涯，并在赛季结束时结束了课程。此后，他先后转会卡塔尼亚、佛罗伦萨和桑普多利亚，其中足球波胆预测好准，除了在维奥莱特莉莉执教三个赛季外足球波胆预测好准，他仅在卡塔尼亚和桑普多利亚执教一个赛季就离开了。
蒙特拉在7月正式成为AC米兰的主教练，并带领米兰以下一次联赛第6名的成绩进入欧战。然而在夏天，米兰的表现没有达到预期，蒙特拉在11月被解雇。
然而，蒙特拉在被米兰解雇后很快找到了一份新工作。他于12月加盟塞维利亚，并与球队签约一年半。然而在中途接手球队不到半年，他就因为战绩不佳于4月被塞维利亚解雇，“小飞机”也在的休整，蒙特拉在4月再次接手紫百合的位置，并带领球队至今。本赛季意甲联赛，以蒙特拉为首的佛罗伦萨表现不佳足球波胆预测好准，上轮主场1-4不敌罗马，最近6轮只拿到1分。目前只比降级区高4分，排名积分榜第14位，这也让蒙特拉感到沮丧。